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Dos jóvenes se conocen durante un largo viaje en avión. Oliver (Kutcher) acaba de salir de la Universidad y tiene planes muy concretos y estrictos para lograr el éxito en los negocios y en el amor. Emily (Peet) es un alma audaz, libre y espontánea, que se siente atraída por las situaciones extremas y desenfrenadas. Son, en principio, las suyas dos formas incompatibles de ver y encarar la vida. Sin embargo, a pesar de que continúan con su dispares vidas, parece que a ambos su encuentro les ha dejado huella, algo totalmente inexplicable los mantiene unidos. De hecho, vuelven a verse, año tras año, en distintas ciudades.
Ashton Kutcher como Oliver Martin
Amanda Peet como Emily Friehl
Aimee Garcia como Nicole
Taryn Manning como Ellen Martin
Ali Larter como Gina
Kathryn Hahn como Michelle
Kal Penn como Jeeter
Gabriel Mann como Peter
Jeremy Sisto como Ben Miller
Moon Bloodgood como Bridget
Holmes Osborne como Stephen Martin
Lee Garlington como Stewardess
Sarah Ann Morris como Bartender
Joeanna Sayler como Gallery Owner
