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Jonathan Tragar y Sara Thomas se conocen casualmente una navidad de compras por Nueva York. A pesar de que tienen pareja, ambos mantienen un romántico encuentro. Jonathan desea continuar con la relación, pero Sara no se atreve. Acuerdan darse los teléfonos en un billete -con el que pagan una compra- y un libro -que ella vende en una tienda de segunda mano-, y dejar pasar el tiempo para ver qué sucede. Diez años después…
John Cusack como Jonathan Trager
Kate Beckinsale como Sara Thomas
Jeremy Piven como Dean Kansky
Bridget Moynahan como Halley Buchanan
Eugene Levy como Bloomingdale's Salesman
Lilli Lavine como Bloomingdale's Stock Girl
David Sparrow como Josh's Dad
Crystal Bock como Bloomingdale's Saleswoman #2
Kate Blumberg como Courtney Kansky
Molly Shannon como Eve
