Bobby Caldwell (Manhattan, Nueva York, 15 de agosto de 1951) es un cantante, compositor y multi-instrumentista de smooth jazz, que es conocido sobre todo por su gran éxito de 1978, "What You Won’t Do for Love". Su carrera musical se extiende a lo largo de casi treinta años. No debe confundirse con el baterista de hard rock, Bobby Caldwell.
Bobby Caldwell era hijo de Bob and Carolyn Caldwell, los presentadores de Suppertime, uno de los primeros shows de televisión en obtener un gran éxito. Vivió en Memphis y en Miami, donde se desarrolló tocando el piano y la guitarra. formó su propia banda a los diecisiete años, con la que llegó a grabar un álbum, llamado Kathmandu.
Caldwell comenzó hacien una música más orientada hacia el rock, tocando versiones de Jimi Hendrix y Cream en pequeños clubs. Sin embargo, después se decantó hacia el smooth jazz.